Comme la plupart des grands constructeurs automobiles, Mercedes est engagé, dès ses débuts, dans la compétition. En 1914 Mercedes gagne le Grand prix de France. La guerre vient malheureusement interrompre ses performances sur circuits mais elle permet aussi à l’entreprise de développer des technologies nouvelles adaptées aux moteurs d’avions  qui vont lui ouvrir de nouvelles portes.

Par exemple, à partir de 1922, les véhicules de compétition sont tous équipés d’une suralimentation de type Roots Supercharger.

L’arrivée dans l’entreprise d’un ingénieur de talent, Ferdinand Porsche, va porter Mercedes à nouveau vers le succès. En 1924 c’est la victoire lors de la course prestigieuse de la Targa Florio. Ferdinand Porsche développe alors deux moteurs de 6 cylindres de 4 et 6.3 litres de cylindrée équipés tous les deux du fameux Supercharger. Après la fusion avec Benz en 1926, un nouveau chassis est développé pour la course le K, la cylindrée du moteur est portée à 6.7 litres puis à 7069 cc pour la saison 1928. Le modèle construit sur cette base reçoit le nom de SS et remporte de nombreux succès en course.  Dans la même année une version plus courte reçoit l’appellation SSK. Ce véhicule va dominer la compétition automobile pendant plusieurs années. Son plus grand succès est la victoire au Mille Miglia de 1931. C’est la première fois qu’un non-italien remporte cette course prestigieuse.

Une nouvelle fois c’est la crise qui contraint Mercedes Benz à s’éloigner des circuits à la fin de l’année 1931. Un des chassis SSK construit à la fin de 1928 n’a pas été vendu. Il est équipé du moteur le plus perfectionné : 6 cylindre en ligne de 7 069 cc de cylindrée, implanté logitudinalement, suralimenté et qui développe une puissance maxi de 300 chevaux à 3400 T/mn. Commence alors pour ce « chassis » un grand périple : il est expédié au japon  au printemps 1930, puis revient en Europe quelques mois plus tard pour y être vendu au jeune comte Carlo Felice Trossi, propriétaire d’un empire textile, amateur d’avions et de voitures mais aussi président d’une firme nouvellement crée la Scuderia Ferrari. Le chassis est finalement carrossé par un jeune anglais Willy White qui en fait un roadster 2 places très élégant qui n’a plus rien à voir avec le véhicule de course. Le véhicule fini pèse 1980 kg mais peut atteidre une vitesse maxi de 235 km/h. Le comte l’utilise pour ses déplacements, il fait également quelques courses puis le vend avant de la racheter.

Ce n’est qu’après sa mort en 1949 que le véhicule réapparait. La famille du comte le vend à un argentin qui ne parviendra pas à l’importer dans son pays. La Mercedes Benz Trossi roadster, c’est ainsi qu’on l’appelle maintenant, est acheté par un admirateur de Mercedes aux Etats Unis. Le prestigieux roadster passera encore dans quelques mains avant de rejoindre la collection Tom Perkins en 1983. En 1988 Perkins le vend au couturier Ralph Lauren, grand amateur de véhicules classiques qui le confie à un spécialiste pour une restauration complète.

Depuis cette date on ne compte plus les Concours d’Elégance remporté par ce magnifique véhicule, extrêmement rare, qui fait sensation à chaque fois qu’il est présenté.